碘代苯，也被称为碘苯或碘化苯，其英文名为Iodobenzene，化学式为C6H5I，是一种卤代苯类化合物。以下是关于碘代苯的详细介绍：

一、基本信息

CAS登录号：591-50-4

EINECS登录号：209-719-6

分子量：204.01

二、物理性质

外观：碘代苯是无色有特殊气味的重质液体，对光敏感，见光颜色逐渐变黄。

熔点：约为-29℃

沸点：188℃

密度：1.823 g/cm3

溶解性：难溶于水，但可溶于醇、醚、氯仿等有机溶剂。

闪点：74℃

 

三、化学性质

碘代苯中的C-I键键能比C-Cl和C-Br键键能低，因此其反应性比氯苯和溴苯更强。

碘代苯可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁(PhMgI)，后者在有机合成中可用作苯基负离子的合成子等价物。

碘代苯也是多种有机合成反应（如薗头偶合反应、Heck反应等）中的重要原料。

 

四、制备方法

碘代苯的制备方法主要有以下几种：

苯胺重氮化、置换法：通过苯胺的重氮化反应生成重氮盐，再用碘化钾置换得到碘代苯。

碘、硝酸和苯反应法：在回流条件下，碘、硝酸和苯反应可制得碘代苯。

三氟乙酸铊法：利用三氟乙酸铊与苯反应，再与碘化钾水溶液反应，也可制得碘代苯，且产率较高。

 

五、应用领域

工业应用：碘代苯在工业上主要用于液晶材料的生产，以及作为医药原料的中间体。

有机合成：在有机合成中，碘代苯作为重要的原料和试剂，广泛应用于各种化学反应中。

其他应用：碘代苯还可用于测折光率标准液等。

 

六、安全信息

危险性描述：碘代苯具有刺激性和有害性，可能对眼睛、皮肤、呼吸道等造成刺激和伤害。

安全措施：在使用碘代苯时，应佩戴合适的防护眼镜、手套和防护服，避免与眼睛、皮肤直接接触。同时，应保持工作场所通风良好，避免吸入其蒸气。

急救措施：如不慎接触碘代苯，应立即用大量清水冲洗眼睛或皮肤，并尽快就医。如吸入其蒸气，应迅速移至空气新鲜处，必要时进行人工呼吸或就医。