一、基本信息

中文名称：2-氯吡啶

英文名称：2-Chloropyridine

CAS号：109-09-1

EINECS登录号：203-646-3

分子式：C5H4ClN

分子量：113.54

外观：无色或淡黄色透明液体

气味：具有刺激性气味

二、物理性质

熔点：-46°C

沸点：166-168°C

密度：1.209 g/cm3（25°C）

闪点：65°C

折射率：1.532（20°C）

蒸汽压：1.99 mmHg at 25°C

溶解性：难溶于水，可溶于芳烃、卤代烃、乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。在水中溶解度为27 g/L（20°C）。

三、化学性质

稳定性：在常温常压下相对稳定，但受高热会分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。

反应性：2-氯吡啶与氧化剂、酸类等物质可发生反应，生成相应的产物。例如，与硝酸反应可生成2-硝基吡啶和盐酸。

酸碱性：2-氯吡啶是一种弱碱性物质，其pKa值为0.49，表示质子亲和力较低，不易被质子化。

氧化还原性：2-氯吡啶可以发生氧化还原反应，如在氢气和钯碳催化剂的作用下，可以还原为2-氨基吡啶。

四、制备方法

2-氯吡啶的生产方法多样，主要包括多步取代法、吡啶N-氧化物法、2-羟基吡啶法、吡啶直接氯化法等。其中，吡啶直接氯化法是目前主流的生产方法，以吡啶为原材料，与氯气进行光氯化得到2-氯吡啶和2,6-二氯吡啶，再经过分离环节生成2-氯吡啶。该方法具有原材料易得、操作简单等优点。

 

五、用途

2-氯吡啶是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的用途：

 

医药领域：

作为抗组胺类抗过敏药物的原料，用于过敏性疾病与普通感冒的治疗。

作为抗心律失常药、抗HIV药、中枢兴奋药、抗心律不齐药、镇咳止痰药等多种药物的原料，用于治疗心脏节律紊乱、咳嗽、咳痰等疾病。

农药领域：

是制备植物生长调节剂氯吡脲、非内吸性广谱杀虫与杀螨剂毒死蜱、内吸传导型选择性除草剂绿草定的关键中间体。这些农药产品具有高效、低毒、低残留的特点，符合现代农药升级的趋势。

日化领域：

可用于生产杀菌剂、抗溢脂剂等日化产品。

有机合成领域：

可用于合成各种含氮杂环化合物，如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等，这些化合物具有多种生物活性，可用于制备药物、染料、液晶等。

六、安全信息

危险性描述：2-氯吡啶有毒，吸入、与皮肤接触和吞食均可能对人体造成伤害。同时，它还具有可燃性，遇明火、高热可燃，燃烧时可能产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。

防护措施：在操作和使用2-氯吡啶时，应穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护装备，避免与皮肤、眼睛和呼吸道接触。同时，应确保工作场所通风良好，远离火种和热源。

急救措施：若不慎与皮肤或眼睛接触，应立即用大量清水冲洗，并就医治疗。若吸入或吞食，应立即就医。

综上所述，2-氯吡啶作为一种重要的有机合成中间体，在医药、农药、日化等领域具有广泛的应用前景。然而，由于其有毒性和可燃性，在使用过程中需要特别注意安全防护措施。