二异丙基氨基锂（Lithium diisopropylamide，简称LDA）是一种有机金属化合物，化学式为[ (CH_3)_2CH_2NLi ]，CAS登录号是4111-54-0。它在有机化学中通常作为强碱使用，用于去质子化碳氢化合物，生成相应的碳负离子或烯醇负离子。

 

物理性质

化学式：C6H14LiN

分子量：107.1233 g/mol

密度：0.864 g/cm3（25℃）

沸点：65℃

水溶性：与水反应

pKa：34（在四氢呋喃中）

外观：通常为无色至淡黄色透明液体

 

化学性质

属于非亲核性强碱，具有很好的去质子化能力。

可溶于非极性有机溶剂，如四氢呋喃（THF）和乙醚。

 

制备方法

可以通过二异丙胺与正丁基锂在低温条件下反应制得。

 

应用

广泛用于有机合成，特别是作为去质子化试剂，生成碳负离子和烯醇负离子。

用于醛、酮和酯的烯醇化反应，生成的烯醇负离子可以进一步反应生成硅醚或磺酸酯。

催化醛、酮、酯和酰胺的α-位烷基化反应。

 

安全信息

对空气和湿气非常敏感，在无水条件下操作和使用。

主要危险为腐蚀性。

 

储存条件

通常以溶液形式供应，需要在干燥、低温条件下储存。